1939లో మద్రాసు శాసనసభకు కాంగ్రేసు[[కాంగ్రెస్]] పార్టీ తరఫున విజయవాడ-బందరులకు [[బందరు]]లకు ప్రాతినిధ్యం వహిస్తూ పోటీ చేసి ఘన విజయం సాధించాడు. [[చక్రవర్తి రాజగోపాలాచారి|రాజగోపాలాచారి]] ప్రధానమంత్రిగా మద్రాసు ప్రభుత్వమేర్పడింది. దానిలో కాళేశ్వరరావు రాజగోపాలాచారికి కార్యదర్శిగా ఎన్నికయ్యాడు. మధ్యపాన నిషేధ చట్టం, సేల్సుటాక్సు, హరిజన దేవాలయ ప్రవేశ చట్టాల రూపకల్పనలో కాళేశ్వరరావు తన మేధాసంపత్తిని, భాషానైపుణ్యాన్ని ప్రయోగించి అందరి మన్ననలూ పొందారు. 1946లో విజయవాడ నుంచి శాసనసభకు ఎన్నికైన కాళేశ్వరరావు [[ప్రకాశం పంతులు]] పక్షం వహించాడు. టంగుటూరి ప్రకాశం మంత్రివర్గంలో కాళేశ్వరరావుకు మంత్రి పదవి రాలేదు కానీ ఆయన శిష్యుడు వేముల కూర్మయ్యకు మంత్రి పదవి కాళేశ్వరరావు ప్రభావం వల్ల లభించింది. ఆ ప్రభుత్వం ఏడాది లోపే పడిపోయినా కాళేశ్వరరావు ప్రకాశం పక్షాననే ఉన్నాడు. 1947లో కాళేశ్వరరావు శాసనసభలో బహుభార్యత్వ నిషేధపు బిల్లును ప్రవేశపెట్టాడు.
