ఆర్థిక విజయంతో సింగర్, న్యూయార్క్‌లోని [[ఐదవ ఎవెన్యూ]] లో ఒక ఇంటిని కొనుగోలు చేశాడు. అందులోకి 1860 లో తన రెండవ కుటుంబాన్ని మార్చాడు. అతను ఆమె స్టీఫెన్ కెంట్ తో [[వ్యభిచారం]]అక్రమ చేసినసంబంధముందన్న ఆధారంతో ఆధారంగాసింగర్ క్యాథరైన్తన మొదటి భార్య క్యాథరిన్ కు విడాకులు ఇచ్చాడు. ఆయన మేరీ అన్న్ తో జీవించుటసహజీవనం యధాతథంగా కొనసాగించాడు. ఈఒక సాహచర్యంరోజు అనుకోకుండా మేరీ అన్న్ తననుఅన్న్‌కు, ఐజాక్ తన వద్ద పనిచేయుచున్నపనిచేస్తున్న ఉద్యోగిమేరీ అయినమెక్‌గోనిగల్ మెక్అనే గోనిగల్ఒక తోఉద్యోగి పక్కన కలిసికూర్చుని ఐదవ ఎవెన్యూలో డ్రైవింగ్వివహరిస్తూ చెయుచున్నపుడుకనపడేవరకు అనుమానించిఈ సహచర్యం నంతవరకుకొనసాగిందికొనసాగింది. ఈమేరీ సమయానికిఅన్న్‌కు అంతకు మునుపే మేరీ మెక్‌గోనిగల్‌పై ఉన్న అనుమానం ఋజువైంది. అయితే అప్పటికే, మెక్‌గోనిగల్ సింగర్ ఐదుయొక్క ఐదుగురు పిల్లలకి జన్మనిచ్చింది. ఈ కుటుంబ సభ్యుల యింటిపేర్లు మాథ్యూస్ గా వాడబడినవి. మేరీ అన్న్ (తనకుతానుఇంకనూ మిసెస్ ఐ.ఎం.సింగర్ గా పిలుచుకొనేది) ఆమెతన భర్తభర్తను [[రెండవ వివాహం]] నకు అరెస్టు చేయించింది. సింగర్ తనబెయిలుపై వివాహ ఒప్పందాన్ని రద్దు చెసుకొని లండన్ కువిడుదలై, 1862 లో పోయి మేరీ మెక్ గోనియల్ తో తనసహా జీవితాన్నిలండన్ కొనసాగించాడుపారిపోయాడు. ఆ తరువాత,మరొకఈ ఐజాక్విషయపు యొక్కదృష్టాంతంలో కుటుంబాలుఐజాక్‌కు లోవర్ కనుగొనబడింది:మన్‌హాటన్లో ఆయనకు "మేరీ ఈష్ట్ వుడ్ఈస్ట్‌వుడ్ వాల్టర్స్ నుఅనే భార్యగామరో పొందిభార్య ఆమెఉందని కుమార్తెవెలికివచ్చింది. ఏలిస్ఆమెతో ఈష్ట్పుట్టిన వుడ్కుమార్తె లకుఆలిస్ తనఈస్ట్‌వుడ్, యింటిపేరును "మెరిట్"గాను యింటిపేరుగా స్వీకరించింది. 1860 లో మార్చాడు. ఐజాక్ కుతనకు మొత్తం నలుగురు స్త్రీలతో పద్దెనిమిది మంది పిల్లలుసంతానం కలరు(నలుగురుఅప్పటికి స్త్రీలతో16 మంది జీవించి ఉన్నారు) ఉన్నట్టు అంగీకరించాడు.
ఐజాక్ లండన్లో ఉండగా, మేరీ ఆన్, ఐజాక్ ఆస్తులన్నింటి మీద ఆర్ధిక హక్కులను సాధించేందుకు ఐజాక్ యొక్క అక్రమసంబంధాలను వివరిస్తూ దస్తావేజులను పంపించింది. తనకు ఐజాక్ తో సాంప్రదాయకంగా ఎప్పుడూ పెళ్లి జరగకపోయినా, ఉమ్మడి చట్టం ప్రకారం ఐజాక్ తన మొదటి భార్య కాథరిన్‌కు విడాకులిచ్చిన తర్వాత తనతో ఏడునెలలు కలిసి ఉండటం వలన భార్యాభర్తలైనట్టు న్యాయస్థానంలో దరఖాస్తు పెట్టుకుంది. తుదకు న్యాయస్థానం ఈ విషయంపై ఒక ఒప్పందం కుదిర్చింది కానీ విడాకులు మంజూరు చేయలేదు. తను ఎవరినైనా పెళ్ళిచేసుకునేందుకు స్వతంత్రురాలినని ప్రకటించుకొని జాన్ ఈ.ఫాస్టర్ ను వివాహమాడింది. ఇదిలా ఉండగా ఐజాక్ 1860 లో పారిస్ నివసిస్తున్నప్పుడు పరిచయమైన ఫ్రెంచి వనిత ఇసబెల్లా యూజీన్ బోయర్ ను తిరిగి సంబంధమేర్పరచుకొన్నాడు. ఆమె తన భర్తను వదిలి జూన్ 13, 1863న ఇసబెల్లా యూజీన్ సోమర్‌విల్ల్ అనే పేరుతో గర్భవతిగా ఉన్నప్పుడే ఐజాక్ ను పెళ్ళిచేసుకొంది. 1879లో ఈమె విక్టర్ ర్యూబ్సెట్ (మ.1887) 1891 లో పాల్ సొహేజ్ ను పెళ్ళిచేసుకొంది.
